Çakaloğlu Hanı eskiden Kasab-Hızır Mahallesi, bugün ise Halim Ağa Çarşısı olarak bilinen bölgede 895. ile 861. sokaklar arasındadır.
Ortada bir koridor ve bu koridorun iki yanına sıralanmış odaların yer aldığı kuzey-güney yönünde uzanan diktörtgen planlı bir yapıdır. Hana kuzey ve güney cephelere açılan birer kapı ile girilmektedir. Ortada yer alan koridor ve bu koridora açılan odalar içten beşik tonozlarla dıştan ise kırma çatılarla örtülmüştür. Koridorun her iki yanında yer alan odalar koridor tonozunun başlangıç kesimine kadar yükselmiştir ve bu yükseklik farkından doğan koridorun doğu ve batı tonoz cephelerine pencereler açılmıştır.
Kesme taş, moloz taş ve tuğladan yapılmış olan han dikdörtgen planlı olup, ortada bir koridor ve bunun iki yanında her kenarda dokuzardan on sekiz odadan meydana gelmiştir. Kuzey ve güney yönlerindeki birer kapı ile içeriye girilmektedir. Koridor ve içerisindeki odalar beşik tonozlarla örtülmüştür. Koridorun iki yanında yer alan odalar koridor tonozunun başlangıcına kadar yükseltilmiş ve bu yükseklik farkından meydana gelen duvarlara da pencereler açılarak içerisinin aydınlanması sağlanmıştır. Bunun yanı sıra her dükkânın bir veya iki penceresi de bulunmaktadır. Hücrelerde asma katlara yer verilmiş bunların bazılarında çarkıfelek motifleri tuğlalardan yapılmıştır. Ayrıca hanın güney cephesinin batı ucunda saçak arlına rastlayan kısımda bir de güneş motifi yapılmıştır.
Hana girişin sağ yanında cepheye bitişik olarak yer alan SEBİL, beş kenarlı bağımsız bir yapı görümündedir. Cephelerden ikisi süslemeli, ikisi sıvalı ve badanalı, biri ise han duvarına dayalıdır. Sebilin hanın girişine bakan mermer cephesinde altta üç dilimli kemerle örtülü sebile giriş kapısı yer almaktadır. Kemer köşelikleri, içlerinden çiçekler çıkan birer vazo ve bitkisel motiflerle doldurulmuştur. Bu cephenin üst kısmında ise 1220/1805-6 tarihli bir KİTABE yer almaktadır.
Kitabenin açıklaması ise şu şekildedir:
Ne güzel, büyük hayırlar, yeni görünümlü güzel su. Bu temiz ve seçkin yer Gaffarzade kulun yaptırdığı yerdir. Saf altından basılmış para bu yere harcamak için gönül hazinesinden verildi. Yüce camiler içinde bu hayırlar ilk oldu. Bu yerde susuzluğu gidermek için su hiç yoktu. Mısır şehrine benzeyen cana sanki Nil nehrini akıttı. "Min Nebiyyu'llah" sözü ile sebep olup, cihanın rızkını veren Tanrı lutfile karşılık versin. Ey hafız, tarihini açıkla aşka söyle vaktidir: "Besmeleyle suyunu içip Hacı Ahmed'e övgüde bulun.
Sene 1220
Süslemeli cephelerden ikincisi, yine mermer olup, üstte ortada iki satırlık bir kitabe ile bu kitabenin yanında içlerinde "maşallah" ve "sübnallah" yazıları okunan birer damla motifi yer almaktadır. Burda bir ayeti içermekte olan kitabede yazan ise şudur:
Rableri onları temiz bir içecekle suladı. Orada selsebil denilen bir pınardan içiyorlar.